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2-氯-1-甲基吡啶碘鹽，簡稱CMPI，是一種常用的縮合試劑，英文名為2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide，分子式為C6H7ClIN，結構式如下圖式1，分子量為255.49，CAS號為14338-32-0，常溫下為淡黃色固體，通常在二氯甲烷、四氫呋喃和乙腈中使用。其在常溫下非常穩定，在陰涼干燥處儲存。
式1
在活化羧酸時，CMPI的2-位的氯受到羧酸的親核攻擊生成2-羥基吡啶羧酸酯，其2-位再受到羥基的親核攻擊得到目標酯（式2）。反應中產生一當量氯化氫和一當量碘化氫，因此需要消耗二當量的堿，一般常用堿為Et3N、KHCO3和K2CO3。
式2
CMPI在關環生成內酯時選擇性和收率也非常高，但一般只在七元環以內（式3）和十三元環以外（式4）效果良好，在八元環至十二元環時會產生其二聚物。其在生成橋環內酯時效果也非常理想。
式3
式4
CMPI在促進內酰胺化（式5）時效率不如內酯化高，但也有中等偏上水平。CMPI還能使醛酸發生分子內縮合反應，從而生成手性橋環內酯產物（式6）。被CMPI活化的羧酸能與亞胺生成β-內酰胺的（式7）。
式5
式6
式7
在生產制備CMPI時，其2-位的氯會被碘離子進攻，生成雜質2-碘-1-甲基吡啶氯鹽（式8），本公司生產的CMPI可以將這一雜質控制在1%以內，處于行業領先水平。
式8
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參考文獻
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